Όταν οι παραγωγοί του «The Prisoner Of Azkaban», του τρίτου επεισοδίου της δημοφιλούς σειράς του Harry Potter, έψαχναν για τον βασικό κακό, είχαν πρόβλημα. Αυτός που θα έπαιζε τον Sirius Black έπρεπε να έχει το ειδικό βάρος για να παίξει στο πλευρό της Maggie Smith και του Alan Rickman. Έπρεπε να είναι χαρισματικός γιατί θα έκανε την βασική αποκάλυψη του έργου, μα συνάμα και τρομακτικός αφού θα έπαιζε τον δολοφόνο των γονιών του Harry. Και όλα αυτά τα βρήκαν στο πρόσωπο του Gary Oldman: Βρετανός με εντυπωσιακό βιογραφικό, ιδιαίτερα χαρισματικός και κυρίως τρομακτικός. Από την πρώτη του εμφάνιση τη δεκαετία του '80 έπαιζε στα δάχτυλα τις αμερικανικές προφορές. Δεν περιοριζόταν σε σοβαρούς ρόλους, ωστόσο πάντα έβαζε κάτι σοβαρό, κάτι έξυπνο, κάτι αληθινό στον ρόλο. Πάντα βλεπόταν και ποτέ δε ξεχνιόταν.

O Gary Oldman γεννήθηκε στις 21 Μαρτίου 1958 σε μια επικίνδυνη περιοχή του νότιου Λονδίνου. Η μητέρα του ήταν Ιρλανδή και ο πατέρας του Αγγλος ναυτικός. Είχε δυο αδερφές κατά πολύ μεγαλύτερες του, που βοήθησαν στην ανατροφή του. Όταν ήταν επτά ο πατέρας του τους παράτησε και όταν αργότερα οι αδερφές του παντρεύτηκαν πέρναγε πολλές ώρες μόνος του, βάζοντας ρούχα, δημιουργώντας χαρακτήρες και παίζοντας ρόλους. Το σχολείο δε του άρεσε καθόλου και το παράτησε για να δουλέψει, λόγω των οικονομικών προβλημάτων της οικογένειας Την πρώτη του επαφή με το θέατρο την είχε στα 15 του σαν μέλος του Greenwich Young Peoples Theatre, αλλά σύντομα ήθελε να γυρίσει στην παλιά του ζωή.

Δε του άρεσε η μεγάλη ζωή του Λονδίνου, ο ρατσισμός, η βία. Μετά από έντονες προτροπές συνέχισε κάνοντας αίτηση στο RADA (Royal Academy of Dramatic Art). Η κριτική επιτροπή όμως τον απέρριψε και διακριτικά του πρότεινε να στραφεί προς κάποιο άλλο επάγγελμα. Αυτός όμως επέμεινε και τελικά κέρδισε υποτροφία για το Rose Bruford School of Speech and Drama στο Kent, απ' όπου αποφοίτησε με άριστα το 1979. Αμέσως μετά ξεκίνησε την θεατρική του πορεία με ένα ευρύ ρεπερτόριο κατακτώντας με το χρόνο και σπουδαίος Σεξπηρικούς ρόλους. Το 1987 κέρδισε το βραβείο British Theatre Association's Drama Award Α' Ανδρικού Ρόλου μαζί με τον Anthony Hopkins.

Λόγω της συγκέντρωσης του στο θέατρο, άργησε να απογειωθεί κινηματογραφικά. Το 1982 έπαιξε έναν μικρό ρόλο στο «Remembrance», και το 1984 σε ένα επεισόδιο της σειράς 'Dramarama'. Την επόμενη χρονιά θα παίξει στο «Honest, Decent And True». Θα ακολουθήσει ένας ρόλος στην αγγλική ταινία «Sid and Nancy», με θέμα τη σχέση του Sid Vicious (των Sex Pistols) με την Nancy Spungen. Έχασε κιλά (αρκετά για να τον στείλουν στο νοσοκομείο), έμαθε να παίζει μπάσο, ζήτησε και πήρε από τη μητέρα του Sid Vicious προσωπικά αντικείμενα τα οποία φόρεσε στην ταινία και συνάντησε πολλές φορές ναρκομανείς για να καταφέρει να μπει στην ψυχολογία αυτών των ανθρώπων. Η επόμενη του κινηματογραφική επιτυχία, «Prick Up Your Ears» (1987) θα του φέρει μια υποψηφιότητα για βραβείο BAFTA. Συνεχίζει και πάλι με θέατρο όπου συναντά και την πρώτη του σύζυγο Lesley Manville, συμπρωταγωνίστρια στο «Serious Money». Παντρεύτηκαν γρήγορα και έκαναν έναν γιο το 1988, όμως χώρισαν το 1990.

Κινηματογραφικά o Gary Oldman συνεχίζει με ενδιαφέροντες ρόλους στις ταινίες «Track 29» (1988), «Criminal Law» (1988), «We Think The World Of You» (1988), «The Firm» (1988) και «Chattahoochee» (1989). Στο «Rosencrantz And Guildenstern Are Dead» (1990) συμπρωταγωνιστεί με τον Tim Roth και στο «State Of Grace» (1990) με τον Sean Penn. Στα γυρίσματα γνωρίζει την Uma Thurman, και το 1990 παντρεύονται. Παρότι δεν έχει παίξει σε μεγάλες παραγωγές και είναι μόλις 32 τον συγκρίνουν με τον Robert De Niro. Όπως είναι φυσικό ακολουθεί ένα ντουέτο των δυο στη ταινία «Henry And June» (1990).

Λίγο αργότερα παίρνει την θαρραλέα απόφαση να παίξει έναν από τους πιο μισητούς εγκληματίες στην ιστορία της Αμερικής τον Lee Harvey Oswald, στο «JFK» (1991). Αλλάζει είδος και αποφασίζει να παίξει στην ταινία του Bram Stoker, «Dracula» (1992), όμως την ίδια περίοδο στην προσωπική του ζωή βασανίζεται πέφτοντας στο αλκοόλ και τα ξενύχτια και χωρίζει με τη δεύτερη του γυναίκα. Ακολουθεί ένας μικρός ρόλος στο «True Romance» (1993), στο «Romeo Is Bleeding» (1993) και στο «Leon» (1994). Ο επόμενος σημαντικός ρόλος που ανέλαβε ήταν εκείνος του Beethoven στη ταινία «Immortal Beloved» (1994) του Bernard Rose.

Μετά από δυο αποτυχημένους γάμους κάνει δεσμό με την Isabella Rossellini, αλλά χωρίζουν δυο χρόνια μετά. Το πρόβλημα του αλκοολισμού του γίνεται χειρότερο και σε μια συνάντηση γνωρίζει τη φωτογράφο Donya Fiorentino, με την οποία και παντρεύεται την επόμενη χρονιά και κάνει δυο παιδιά. Σταδιακά καταφέρνει να σταθεί στα πόδια του, κερδίζοντας ενδιαφέροντες ρόλους. Τον συναντάμε στο «The Scarlet Letter» (1995) και στα blockbuster «The Fifth Element» (1997), «Air Force One» (1997) και την κινηματογραφική μεταφορά της τηλεοπτικής σειράς «Lost In Space» (1998). Το 2000 κρατά ένα ρόλο κλειδί στο πολιτικό θρίλερ «The Contender» μαζί με τον Jeff Bridges.

Ακολουθεί μία ακόμη επιτυχία στο ρόλο-πρόκληση του παραμορφωμένου Mason Verger στη ταινία «Hannibal» (2001). Το 2001 χωρίζει -και- με την Donya Fiorentino. Μετά από μια σειρά 'διαφορετικών' επιλογών επιστρέφει δυναμικά το 2004 με το ρόλο του Sirius Black στο τρίτο μέρος της τριλογίας του Harry Potter, «The Prisoner Of Azkaban» (2004). Θ' ακολουθήσει η εμφάνισή του στο «Batman Begins» (2005) του Christopher Nolan, όπου θα υποδυθεί τον αστυνόμο Jim Gordon. Το 2005 και το 2007 ξαναφοράει την περσόνα του Sirius Black για να συμμετάσχει στα νέα επεισόδια του Harry Potter «Harry Potter and the Goblet of Fire» και «Harry Potter and the Order of the Phoenix» αντίστοιχα.

Φέτος, θα τον δούμε και πάλι να κινείται στο Gotham City στο ρόλο του Αστυνόμου Gordon που στέκεται στο πλευρό του Batman, στο «The Dark Knight» σε σκηνοθεσία Christopher Nolan. Στα επόμενα σχέδια του Gary Oldman περιλαμβάνονται ρόλοι στο μεταφυσικό θρίλερ «The Unborn» του David S. Goyer αλλά και στην οικογενειακή ταινία «A Christmas Carol» με βάση το γνωστό παραμύθι του Dickens σε σκηνοθεσία Robert Zemeckis.